Джейк Пол підтримував Ютту Лердам, його наречену, на Олімпійських іграх-2026 в Італії. Ютта завоювала дві нагороди — золото з олімпійським рекордом на дистанції 1000 м та срібло на 500 м.
Під час перебування в Італії Пол зустрівся з віцепрезидентом США Джей Ді Венсом та легендарним американським сноубордистом Шона Вайта, який тричі ставав олімпійським чемпіоном. Він також відвідав Міланський собор.
Зіркова пара також здійснила поїздку до Вірменії, де повечеряла в компанії російського бійця змішаних єдиноборств Армана Царукяна та блогера Михайла Літвіна.
Джейк Пол та Ютта Лердам заручилися в березні 2025 року. Їхні стосунки стали публічними після того, як ютубер запросив дівчину на свій подкаст. Це сталося у квітні 2023 року, через два місяці після поразки Пола на рингу від Томмі Ф’юрі. Раніше було повідомлено, що Джейку Полу подарували радянську машину.